Их встреча произошла летом 1994 года на вечеринке в Нью-Йорке, устроенной их общим другом. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь всегда была в центре внимания, обратил внимание на Кэролин Бессетт. Она работала в сфере моды, представляя бренд Calvin Klein, и отличалась сдержанным стилем и независимым характером, что резко контрастировало с миром, к которому привык Джон.
Их роман развивался непублично, вдали от навязчивых объективов фотографов. Кэролин, не желавшая становиться частью шоу-бизнеса, ценила личное пространство. Джона привлекала её естественность и умение оставаться собой вне зависимости от обстоятельств. После нескольких лет тайных встреч и совместных поездок, пара обручилась, сохранив эту новость в секрете до последнего момента.
Их свадьба в 1996 году на отдалённом острове у берегов Джорджии стала событием, которое им удалось провести без вмешательства прессы. Брак соединил два разных мира: американскую политическую аристократию и индустрию высокой моды. Отношения, по воспоминаниям близких, строились на глубокой привязанности и взаимном уважении, хотя и не были лишены сложностей, вызванных постоянным вниманием к их персоне. Их совместный путь трагически оборвался в июле 1999 года.
Отзывы